1990. április 18-án született Varsóban és karrierje első éveit a Legia Warsaw-ban töltötte mielőtt 16 évesen az Arsenálhoz került.

Miután megvetette a lábát Londonban, 2009 szeptemberében már a lengyel válogatottban is debütálhatott. 2010-ben a Brentford együttesében volt éppen kölcsönben amikor a Arsenal úgy döntött visszahívja, és öt éven keresztül első számú kapusként számítottak rá az Ágyúsoknál. Ez idő alatt két FA kupát és egy Community Shieldet zsebelt be, valamint a 2013/14-es szezonban az Arany Kesztyű egyéni díjat is elnyerte az angol első osztályban.

2015-ben a Roma kölcsönvette két évre, amely alatt pályára lépett 72 olasz bajnokin és 9 Bajnokok Ligája találkozón, utolsó évében pedig ő hozta le a legtöbb találkozót kapott gól nélkül a Serie A-ban, szám szerint 14-et, ezt követően került a Juventushoz.

Miközben a vitathatatlan agilitása és atletikussága Európa egyik legjobb kapusává változtatta, Szczesny karizmatikussága és klasszisa a futball egyik nagyszerű személyiségévé is tette.